Question

[化学选考Ⅱ]芳香酯类化合物A、B互为同分异构体，均含C、H、O三种元素．并且各有机物间存在如下转化关系：

Answer 1

解题思路：（1）由水杨酸的结构可知，分子中含有羧基、酚羟基；

（2）由A到水杨酸的转化条件及生成物可知，该转化为酯的水解反应，D与HCOOH是相对分子质量相同的不同类有机物，D为醇，故为CH₃CH₂OH，故A的结构简式为

，

由B到水杨酸的转化条件及生成物可知，该转化为酯的水解反应，E与D互为同系物，E为CH₃OH，故B的结构中含有乙酸酚酯结构，故B的结构简式为

；

（3）由（2）中分析可知C为CH₃COOH，与甲醇反应发生酯化反应生成乙酸甲酯；

（4）B为

，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基为羧酸与醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基为羧酸与酚形成，消耗2molNaOH；

（5）水杨酸

的同分异构体，与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，苯环上的一溴取代物只有2种，苯环上含有2种H原子，结合水杨酸的结构可知，可以含有2个取代基，为对称位置，符合条件，另一取代基为-COOH或-OOH；可以含有2个-OH、1个-CHO，三个取代基处于间位或三个取代基相邻、且-CHO在中间，符合条件．

（1）由水杨酸的结构可知，分子中含有羧基、酚羟基，

故答案为：羧基、酚羟基；

（2）由A到水杨酸的转化条件及生成物可知，该转化为酯的水解反应，D与HCOOH是相对分子质量相同的不同类有机物，D为醇，故为CH₃CH₂OH，故A的结构简式为

，A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，

由B到水杨酸的转化条件及生成物可知，该转化为酯的水解反应，E与D互为同系物，E为CH₃OH，故B的结构中含有乙酸酚酯结构，故B的结构简式为

，

故答案为：C₁₀H₁₀O₄，

；

（3）由（2）中分析可知C为CH₃COOH，与甲醇反应发生酯化反应生成乙酸甲酯，反应方程式为：

CH₃COOH+CH₃OH

浓硫酸

.

△CH₃COOCH₃+H₂O，

故答案为：CH₃COOH+CH₃OH

浓硫酸

.

△CH₃COOCH₃+H₂O，酯化反应；

（4）B为

，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基为羧酸与醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基为羧酸与酚形成，消耗2molNaOH，故1molB最多消耗3molNaOH，

故答案为：3；

（5）水杨酸

的同分异构体，与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，苯环上的一溴取代物只有2种，苯环上含有2种H原子，结合水杨酸的结构可知，可以含有2个取代基，为对称位置，符合条件，可以含有2个-OH、1个-CHO，三个取代基处于间位或三个取代基相邻、且-CHO在中间，符合条件，故符合条件的同分异构体有：

、

、

、

，

故答案为：

、

等．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题是一道有关有机物的结构和性质知识的综合推断，考查学生分析和解决问题的能力，综合性强，（4）注意羧酸与酚形成的酯与氢氧化钠的反应，难度中等．