Question

（2014•蚌埠一模）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

Answer 1

解题思路：A与银氨溶液反应有银镜生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，由E的结构

可知D为

，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F进行系列转化得到G，G中含有酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

A与银氨溶液反应有银镜生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，由E的结构

可知D为

，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F进行系列转化得到G，G中含有酯基，在碱液中可以发生水解反应，

（1）由G的结构简式可知，G的分子式为：C₉H₆O₃，由E的结构可知含有的含氧官能团为羟基、酯基，

故答案为：C₉H₆O₃；羟基、酯基；

（2）由以上分析可知A为CH₃CHO，名称为乙醛，故答案为：乙醛；

（3）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D的结构简式为：

，

故答案为：取代反应；

；

（4）G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：

，

故答案为：

；

（5）D的一种同分异构体含酚羟基、属于酯类，符合条件的同分异构体为：

（邻、间、对均可），

故答案为：

（邻、间、对均可）．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，注意充分利用有机物结构进行推断．