这个不是工业常用路线,我猜是这做练习用的吧.
甲苯和氯气生成 对氯甲苯和邻氯甲苯（因为甲苯的甲基具有给电子诱导效应使邻对位电子云密度增大）
当然如果考虑空间位阻的话对位的应该多一点,你这里要用的是邻氯甲苯就不太合算.
邻氯甲苯的甲基氧化成邻氯苯甲酸
氯基水解后就是羟基,这个就是Cl-被HO-置换了,比如你加入NaOH使得OH离子很多,它进攻苯环,把Cl挤下来溶到成为NaCl的水相
水解和氧化不能互换的原因,我觉得是可以考虑-COOH是吸电子的基团,可以使-Cl碳周围的电子云密度降低更容易掉下来.