(15分)4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:

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  • (1)羟基、羧基还原(2)

    ]

    (3)

    (4)

    (5)

    (合成共5分)

    A到B为将羟基换做-OCH 3,B和CH 3OH酯化生成C,从分子式判断:C(C 11H 14O 5)中苯环上的H原子与HNO 3取代生成D(C 11H 13NO 7),D中 -COOCH 3水解后生成E中苯环上的-COOH,E到F是将-NO 2还原为-NH 2,F到G发生题给的信息反应;

    (2)将C中的-COO-反写成-OOC-时,再水解生成酚羟基和CH 3COOH,符合“每摩X最多能与2 mol NaOH反应”;

    (4)F到G发生题给的信息反应,分析题给信息反应中的断键情况,相当于:

    然后,分别连成C、N单键,C、N双键,形成环状;同理,F中-COOH、-NH 2与HCONH 2反应可得出G的结构简式;

    (5)还主要是对信息方程式的应用,故需将甲苯氧化成苯甲酸,且在-COOH的邻位引入-NH 2,而要引入-NH 2要先引入-NO 2,再将其还原为-NH 2,之后再与HCONH 2反应即可;

    在分析各步反应时,要注意先后顺序;