Question

（2013•崇明县一模）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

Answer 1

解题思路：（1）由合成流程可知，A为CH₃CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为

，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，D在移动条件下反应生成E；

（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应；

D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成

、CH₃COONa、CH₃OH；

（3）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应与水解反应，含-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子，则-OOCH、-OH处于对位位置；

（4）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应生成

、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液过量，蒸干灼烧，反应生成

与Na₂CO₃．

（1）A氧化生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH₃CHO，含有醛基．B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为

，C与CH₃COCl发生取代反应生成D，

故答案为：醛基；取代反应；

（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应，故1mol E最多可与4mol H₂反应；

D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，生成

、CH₃COONa、CH₃OH，反应方程式为：

，

故答案为：4；

；

（3）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：能够发生银镜反应与水解反应，含-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，分子内只含四种不同化学环境氢原子，则-OOCH、-OH处于对位位置，符合条件的B的同分异构体为：

，

故答案为：

；

（4）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应生成

、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液过量，蒸干灼烧，醋酸钠与氢氧化钠反应生成碳酸钠与甲烷，

与氢氧化钠反应反应生成

与Na₂CO₃，故残留固体为

、Na₂CO₃，

故答案为：

、Na₂CO₃．

点评：

本题考点： 有机物的合成；有机物分子中的官能团及其结构；同分异构现象和同分异构体．

考点点评： 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等，（4）注意根据甲烷的实验室制备原理解答．