Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

Answer 1

解题思路：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生取代反应生成C．D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为

，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生取代反应生成C．D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为

，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，

（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₃CHO，

故答案为：CH₃CHO；

（2）B→C的反应是乙酸分子中的羟基被氯原子取代，属于取代反应，

故答案为：取代反应；

（3）E（

）的同分异构体满足条件：能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上的一取代产物只有两种，若含有2个取代基，应处于对位，符合条件的E的同分异构体有：

，若含有3个取代基则为2个-OH、1个-CH₂CHO，有

，若有四个取代基，2个-OH、1个甲基、1个-CHO也满足，

故答案为：

、

等；

（4）F和过量NaOH溶液共热时，发生水解反应，水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，反应的化学方程式为：

，

故答案为：

；

（5）G的结构简式为

，

a．G含有碳碳双键，能与溴单质反应，故a正确；

b．G含有醇羟基，能与金属钠反应，故b正确；

c．苯环与C=C双键与氢气发生反应，1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；

d．由G的结构简式可知，其分子式是C₉H₆O₃，故d正确；

故答案为：abd；

（6）以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯合成路线流程图：

故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断与合成，题目难度不大，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．