惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂.为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了如图所示合成路线:

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  • 解题思路:A与溴水发生加成反应生成

    ,则A为

    .B连续氧化生成

    ,则

    在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为

    ,C为

    发生反应⑤生成D,D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基,则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故D为

    .D与E反应生成惕各酸苯乙酯(C13H16O2),则惕各酸苯乙酯为

    ,E为苯甲醇,

    发生水解反应生成苯甲醇,据此解答.

    A与溴水发生加成反应生成

    ,则A为

    .B连续氧化生成

    ,则

    在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为

    ,C为

    发生反应⑤生成D,D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基,则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故D为

    .D与E反应生成惕各酸苯乙酯(C13H16O2),则惕各酸苯乙酯为

    ,E为苯甲醇,

    发生水解反应生成苯甲醇,

    (1)由上述分析可知,A的结构简式为

    ;F的结构简式为

    故答案为:

    (2)反应②是

    在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成

    ,需要另加的试剂是氢氧化钠水溶液;

    反应⑤是

    在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

    故答案为:氢氧化钠水溶液;浓硫酸、加热;

    (3)反应③的化学方程式为:

    故答案为:

    (4)上述合成路线中,反应①属于加成反应,反应②⑥⑦属于取代反应,反应③④属于氧化反应,反应⑤属于消去反应,

    故答案为:②⑥⑦.

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,难度不大,注意合成路线中反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键,注意掌握官能团的性质与转化.