碱性条件下羰基优先发生亲核加成还是α-H取代?

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  • 影响因素很多。碱催化生成半缩醛的反应其实不是这么写的。只有自身成环才是半缩反应,其他情况下半缩醛不稳定,要么进一步反应成缩醛缩酮,要么变回去。碱拔掉醇氢要求碱性弱,拔alphaH要求碱性强(许多全合成中为了产率直接用NaH,LDA之类的)。何况碱拔掉氢之后更重要的是和什么底物反应。若是底物亲电性强又为软酸,就alpha碳反应。如果是醇阴离子,就加成。同时,加成反应一般要求除水,否则反应逆向进行。...