你问的这句话出自《愚公移山》“何苦而不平”,意思是：苦于山挖不平,为山挖不平而发愁.这个“苦”的意思是：“苦于,被……所苦.”（《中学文言文索引词典》）.这个解释的根据是古汉语的权威工具书之一的《辞源》.
【苦】①草名.②五种味觉 之一.③劳苦.④困苦,痛苦.⑤勤劳.⑥苦于,为某种事物或境况所苦.⑦极力,竭力.⑧急.（《辞源》）
【苦】①苦菜.②劳苦,辛苦.③苦脑,痛苦.④粗劣.（《古汉语常用字字典》）
看了这几部工具书之后,我认为你问的这个“苦”也就是“苦于”的“苦”字的意思应该是“困苦、痛苦、苦恼”的意思也可引申为“发愁”.