Question

（2010•山东）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

Answer 1

解题思路：由B→C可知，B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：

，由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，

要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为

．

（1）由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，故答案为：醛基；取代反应；

（2）D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：

，方程式为

，故答案为：

；

（3）由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl₃或溴水；

（4）K是A的同分异构体，可由

制得，则K为

，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的推断；有机物的合成；取代反应与加成反应．

考点点评： 本题考查有机推断与合成的综合考查，尤其关注官能团、反应类型，结构与性质的关系等传统热点、重点，注意官能团的性质，做题时注意把握题中的关键信息．