由A与溴发生反应的产物可知A为
,在碱性条件下水解生成B,酸化生成C为
,则D为
,结合题给信息可知F为
,
(1)由以上分析可知A为
,A与溴发生取代反应,F为
,含有碳碳双键、羧基等官能团,
故答案为:
;取代反应;碳碳双键、羧基;
(2)C为
,在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成
,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(3)D为
,含有-CHO,可发生加成、氧化反应,含有-COOH,具有酸性,可发生酯化反应,含有=OH,可发生消去反应等,不能发生水解反应,故答案为:a;
(4)F为
,对应的同分异构体中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物有
HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH、HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3等4种,其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的为HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH,
故答案为:4;HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH.