以羧酸作原料时,首先羟基质子化,水离去,生成酰基阳离子1.1与叠氮酸加成,生成质子化的酰基叠氮2.2发生重排,烷基R迁移至C-N键另一端,氮气离去.水进攻质子化的异氰酸酯生成氨基甲酸酯4,去质子化及失二氧化碳得到产物胺.