解题思路：（1）由题意取AD的中点G，连接PG、GB、BD，因△PAD是等腰直角三角形，所以PG⊥AD，再由AB=AD，且∠DAB=60°得BG⊥AD，证出AD⊥平面PGB，即AD⊥PB；
（2）考虑M为AP的中点，由题意取PB的中点F，连接MF、CF，由中位线和题意证出CDMF是平行四边形，得到DM∥CF，由线面平行的判定定理得DM∥平面PCB．
（1）取AD的中点G，连接PG、GB、BD
∵PA=PD，
∴PG⊥AD．（2分）
∵AB=AD，且∠DAB=60°，
∴△ABD是正三角形，BG⊥AD，又PG∩BG=G
∴AD⊥平面PGB．
∴AD⊥PB．（6分）
（2）当M为PA的中点时，取PB的中点F，连接MF、CF，
∵M、F分别为PA、PB的中点，
∴MF∥AB，且MF＝
1
2AB．
∵四边形ABCD是直角梯形，AB∥CD且AB=2CD，
∴MF∥CD且MF=CD．（10分）
∴四边形CDMF是平行四边形．
∴DM∥CF．
∵CF⊂平面PCB，DM⊄平面PCB
∴DM∥平面PCB．（12分）
点评：
本题考点： 直线与平面平行的判定；空间中直线与直线之间的位置关系．
考点点评： 本题主要考查了线面垂直和平行的判定定理的应用，主要用了中位线和等腰三角形的中线证明线线平行和垂直．