Question

某天然有机化合物A（无支链）仅含C、H、O三种元素，与A相关的反应框图如下：

Answer 1

解题思路：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH．

A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S

→B发生消去，B（HOOCCH=CHCOOH）→F（HOOCCH₂CH₂COOH）发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH．

S中的Cl原子碱性条件下被-OH取代，生成含有-COOH和-OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故-OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH₂COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH₂CH₂COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH．

（1）根据上述物质结合反应条件，可知A（

）→B为醇的消去反应反应；B（HOOCCH=CHCOOH）→D为烯烃和溴的加成反应，

故答案为：加成反应；消去反应；

（2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，故答案为：羧基、碳碳双键；

（3）由上述分析可知A、E、S的结构简式分别为

、

、

，

故答案为：

；

；

；

（4）F为丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，故答案为：

；

（5）D为

，其含有相同挂能团的同分异构体有：

，

故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机推断，利用一分钟时间快速浏览试题，主要是抓住各小题问题的关键词，找出最简单的问题，再在题干条件中找到相应的位置，进行判断、回答和验证．