Ⅰ．C12H14中不饱和度=
12×2+2?14
2＝6，该分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以该分子中还含有2个碳碳双键，A反应生成B和D，根据题意知，B和D为酮或醛，D能和乙炔钠发生反应生成E，E和氢气以1：1反应生成F，F中含有碳碳双键，F和溴化氢发生加成反应生成G，G和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成H，
B反应生成C，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I在一定条件下发生加聚反应生成K，K的分子式为（C4H6）n，I的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，F的结构简式为CH3CH（OH）CH=CH2，G为CH3CH（OH）CHBrCH3，H为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，E为CH3CH（OH）C≡CH，D为CH3CHO，A反应只生成B和D，苯环上的一氯代物只有一种，根据原子守恒知B的结构简式为：
，则A的结构简式为
，J是合成纤维，则C为羧酸，则B发生氧化反应生成对甲基苯甲酸，其结构简式为
，J的结构简式为
．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：
，
故答案为：
；
（2）上述反应中属于消去反应的是⑤，故答案为：⑤；
（3）对二苯甲酸和2，3-丁二醇在一定条件下发生酯化反应，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（4）B的结构简式为：
，B的同分异构体符合下列条件：①能与FeCl3溶液反应显色说明含有酚羟基，②能与溴的CCl4溶液发生加成反应，说明含有双键或三键，③苯环上有三个取代基，则符合条件的B的同分异构体为：
、
，
故答案为：
；
；
Ⅱ．甲醛和乙炔钠反应生成HC≡CCH2OH，HC≡CCH2OH和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH被氧化生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和乙炔钠反应生成HC≡CCH（OH）CH2CH3，HC≡CCH（OH）CH2CH3和氢气发生加成反应生成 CH3CH2CH（OH）CH2CH3，所以其合成路线为
，
故答案为：
．