全氟代苯分子内的离域大π键是什么?氟原子算不算在共轭体系内?

1个回答

  • 全氟苯的离域大π键和苯的形状一样.

    大π键是由碳原子2p电子组成的,氟原子的2p轨道上的孤对电子与其可以共轭.虽然氟的2p电子结合得很紧,这种共轭作用仍然不能忽略.

    可以拿比苯环少一个碳原子的茂环来说明问题:茂本身是弱酸,1,2,3,4,5-五氟茂也是弱酸,而1,2,3,4,5-五(三氟甲基)茂却是强酸.

    之所以三氟甲基的是强酸,并不是是因为吸电子能力更强,而是因为三氟甲基没有共轭,不会让负离子的电子密度过高.