每种氨基酸具有特定的R侧链,它决定着氨基酸的物理化学性质.根据侧链的极性不同可将氨基酸分成四类:
(1)具有非极性或疏水性侧链的氨基酸(丙氨酸,异亮氨酸,亮氨酸,脯氨酸,缬氨酸,苯丙氨酸,色氨酸和酪氨酸),在水中的溶解度较极性氨基酸小,其疏水程度随着脂肪族侧链的长度增加而增大.
(2)带有极性,无电荷(亲水的)侧链的氨基酸含有中性,极性基团(极性基团处在疏水氨基酸和带电荷的氨基酸之间)能够与适合的分子例如水形成氢键.丝氨酸,苏氨酸和酪氨酸的极性与它们所含的羟基有关,天冬酰胺,谷氨酰胺的极性同其酰胺基有关.而半胱氨酸则因含有巯基,所以属于极性氨基酸,甘氨酸有时也属于此类氨基酸.其中半胱氨酸和酪氨酸是这一类中具有最大极性基团的氨基酸,因为在pH值接近中性时,巯基和酚基可以产生部分电离.在蛋白质中,半胱氨酸通常以氧化态的形式存在,即胱氨酸.当两个半胱氨酸分子的巯基氧化时便形成一个二硫交联键,生成胱氨酸.天冬酰胺和谷氨酰胺在有酸或碱存在下容易水解并生成天冬氨酸和谷氨酸.
(3)带正电荷侧链(在pH接近中性时)的氨基酸包括赖氨酸,精氨酸和组氨酸,它们分别具有ε-NH2,胍基和咪唑基(碱性).这些基团的存在是使它们带有电荷的原因,组氨酸的咪唑基在pH7时,有10%被质子化,而 pH6时50%质子化.
(4)带有负电荷侧链的氨基酸(pH接近中性时)包括天冬氨酸和谷氨酸.由于侧链为羧基(酸性),在中性pH条件下带一个净负电荷.
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