Question

有机物A～F有如下转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：请回答：（1）E中官能团名称______；①

Answer 1

解题思路：A能发生水解反应生成C和D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，D和酸反应生成E，说明C和D中碳原子个数相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C与新制氢氧化铜反应生成E，故E为CH₃COOH，D是乙酸钠，则A的结构简式为：

；

B能水解说明B是酯，B的分子式为C_xH_yO₂，相对式量为162，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明B分子中碳氢原子个数比是1：1，结合其相对分子质量知，B的分子式为：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，结合题给信息知，F中含有碳碳双键、酚羟基、含有苯环，且苯环上一取代物只有两种，结合B的分子式知，F的结构简式为：

．

A能发生水解反应生成C和D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，D和酸反应生成E，说明C和D中碳原子个数相等，且A中含有酯基，所以C是CH₃CHO，C与新制氢氧化铜反应生成E，故E为CH₃COOH，D是乙酸钠，A的结构简式为

；

B能水解说明B是酯，B的分子式为C_xH_yO₂，相对式量为162，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明B分子中碳氢原子个数比是1：1，结合其相对分子质量知，B的分子式为：C₁₀H₁₀O₂；B水解生成乙酸和F，结合题给信息知，F中含有碳碳双键、酚羟基、含有苯环，且苯环上一取代物只有两种，结合B的分子式知，F的结构简式为：

．

（1）E的结构简式为：CH3COOH，所以E中含有羧基，A的结构简式为

，含有酯基和氯原子，所以能发生水解反应（或取代反应），

故答案为：羧基；取代（水解）；

（2）乙醛和新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，

故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；

（3）通过以上分析知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；

（4）通过以上分析知，F的结构简式为：

，F和溴水发生加成反应，所以其反应方程式为：

，

B和氢氧化钠反应的方程式为：

，

故答案为：

；

；

（5）化合物G是

的同分异构体，含有苯环与醛基-CHO，若含有一个支链为-CH₂CHO，只有1种结构，若有2个支链，则分别为-CH₃、-CHO，2个支链有邻、间、对三种位置关系，有3种结构，故符合条件的化合物G的结构有1+3=4种，其中一种为

，故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断，涉及计算推断、同分异构体、常见官能团的性质与转化、阅读信息获取知识的能力，难度中等，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．