关于第一个问题：
这里说小偷从那个人的房间里偷了电视,为了表示“那个人的房间”,就用whose room,关系代词 whose 代表 the man’s,即“那个人的”.
如果上文提到有几个房间,而本句说的是小偷从其中某一个房间偷窃,那么room后的关系代词就应该是which,表示选择意义,比如可能这样说：Of several rooms I have mentioned,this is the very room from which the thief had stolen the TV set.
显然,这不是说话人要说的意思.
关于第二个问题：
这里的 whom 前指 Chaplin,是表示人称意义的关系代词,从句所要表达的意思是：money was now no problem for Chaplin.Whose作为关系代词用时仍带有所有格意义,而此处不涉及所有关系,所以不适用,