21．（16分）
（1）取代反应 （2分） （2）6 （2分）（3）NaCN；
（4）
（2分）（任写一种）
（5）
（2分）
（6）
△
催化剂
（第一步2分，其余每步1分，共6分）
试题分析：（1）相当于A中羟基上的的氢被乙酰基取代，故为取代反应。） （2）C的结构没有对称性，每个碳上的氢都算一种，所以核磁共振氢谱有 6 个峰。（3）D→E发生的取代反应中还生成了NaCl，说明X中含有钠元素，另外产物中有CN-，则X的化学式为NaCN；
（4）注意题干条件，必须包括两点①1个苯环，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种 ②与Na 2CO 3溶液反应放出气体，说明含有羧基，可有以下四种方式;
（5）已知：R-CN
R-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C 11H 10O 3）。根据信息和F的分子式可知，水解后生成的羧基和酚羟基发生了酯化反应，帮F为
；
（6）
利用合成E路线中的C——D信息，可以在苯环羟基邻位上取代一个H得到一个－CH 2Cl，
，然后再进行水解反应，催化氧化反应，最后再和乙醇时行酯化反应得到目标物。详细流程图如下所示：