从语法上讲你说的也正确,因为did look表示强调,但是从以逻辑上讲恐怕有些牵强附会,下面把两种说法翻译成汉语再进行判断：
1.The old man dressed in plain asked me what did the old castle look like.身着朴素衣装的老人问我这座旧城堡确实像什么.
2.The old man dressed in plain asked me what the old castle looked like.身着朴素衣装的老人问我这座旧城堡像什么.
当然特殊语境中,比如你已经告诉他既像什么又像什么后,这样问起来似乎很有道理,但是在没有上下文的情况下,不能死钻牛角,只能够按照常理去理解,这在考题中叫作最佳选择,因此还是去掉did好.
不知你是否同意我的意见.