为什么当同一碳上联接有二个羟基时,分子易于脱水生成更稳定的醛或酮.当联接有三个羟基时,易于脱水生成羧

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  • 解析:

    (1)同一个碳原子连接有两个羟基:

    |

    -C-OH

    |

    OH

    C原子的四条共价键空间构型为四面体,任意两条键都相邻,氧原子半径小,电负性大,它们之间的距离很短,斥力很强,极不稳定,容易脱掉一分子水,形成醛类或酮类.

    R1

    |

    R2-C-OH

    |

    OH

    当R1≠R2≠H原子时,脱水形成酮类:

    R1 R1

    | |

    R2-C-OH → C = O + H2O

    | |

    OH OH

    当R1或R2中的一个为H原子时,脱水形成醛类:

    H H

    | |

    R2-C-OH → C = O + H2O

    | |

    OH OH

    当R1=R2=H原子时,脱水形成甲醛:

    H H

    | |

    H-C-OH → C = O + H2O

    | |

    OH H

    (2)同一个碳原子连接有三个羟基,同样因为以上的原因,脱去一分子水形成羧酸:

    R R

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    HO-C-OH → O = C -OH + H2O

    |

    OH