杨丞琳从国小起便进入舞蹈班学习传统舞蹈,到了高中进入“星工厂”华冈艺校,转战戏剧科.
一九九七年,在其十四岁时,由于父亲生意失败,父、母离异,母亲背上沉重债务.加之杨丞琳从小即有歌星梦,在同学和老师的鼓励下,她开始订下目标向进入演艺圈奋斗.其中参加各种电视选秀节目和比赛.但几乎屡战屡败,在评委眼里,她只是个带着牙套、未发育成熟的小孩子,最惨的是参加一美少女选拔,冠军有几万票,而杨丞琳则只有四百多票,其中两百票还是妈妈投的.这让杨丞琳的信心大受影响,她的歌星梦亦似乎变得很难走了,一切都不如她当初想的这么简单,一个多礼拜后,杨丞琳参加了“健康美少女”的选拔,并进了决赛.而当时还戴著牙套的杨丞琳担心会有评审不喜欢其造型,在决赛进行的前一晚,坚持要牙医除下她的牙套,结果她在比赛中得到前六名.而其成绩最突出的是在由吴宗宪主持的“超级新人王”,她获得月度冠军.