18,化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式C8H8O2,

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  • 答案选C.

    该化合物的结构如图:

    这道题,涉及到了氢谱和质谱法的分析,要求较高.但题目难度不算太大.我们来逐一分析:

    首先,题目中给出【A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3】,这句话的意思是:在该分子中存在4种等效氢,且其比例为 1:2:2:3 .

    至于等效氢,当氢原子所连接的碳处在的位置效用相同时,这些碳上所连接氢就是等效氢.比如一个甲基(-CH3)上的三个氢原子即为等效氢;一个一取代的苯环上处于对称位置的氢即为等效氢.如图:同分子中,相同颜色标出的就是等效氢.

    等效氢在氢谱中可被显示.

    继续往下看:题目中又说明这是一个只有一个取代基的苯环结构,且分子含有5个不饱和度.除去苯环的4个不饱和度,侧链上还有一个不饱和度.又因为分子中含有氧原子,因而可推出这是一个羧酸结构或是酯类结构.

    再来看右侧的质谱结果,对应的吸收峰(就是右侧图下面的结构片段)中并没有-OH吸收峰.因此排除羧酸结构.这样,就得到了图2中的两种酯类结构.

    但是,这道题还没有结束.再来看右侧的图表,对应的吸收峰中存在C-O-C的吸收峰,Ph(苯环)-C的吸收峰;而不存在Ph(苯环)-O-C的吸收峰.根据这个结果,可以排除图2中下面的那个结构.

    这样,答案就是惟一的了.也就是图1中的结构.

    简单总结一下:这道题中涉及到了氢谱中等效氢的概念,需要了解等效氢的含义;又间接考察了质谱法中的一些对应结构片段在分子中的含义(总之就是有吸收峰的结构片段,在分子中是一定出现的;反之不存在吸收峰的,在分子结构中就不会出现.)质谱法这里有些超出了高中要求.

    如有疑惑,欢迎追问

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