(本题共14分)5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

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  • (1)

    (2分)

    (2)羰基、酯基(全对得2分,写一个且正确得1分,出现错写得0分),取代反应(2分)

    (3)

    (任写一个,2分)

    (4)

    (2分)

    (5)

    (4分,第一步错全错,条件错不得分)

    (1)根据A的性质可知,A的结构应该是对称的,所以结构简式为

    (2)根据5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知,分子中含氧官能团的名称是羰基、酯基;根据CD的结构简式可知,生成物还有HCl,即相当于是氨基的氢原子被取代,所以应该是取代反应。

    (3)能与NaHCO 3溶液反应,能发生银镜反应,所以还有羧基和醛基。又因为1molG与足量金属Na反应能生成1molH 2,所以还还有1个羟基,因此可能的结构简式为

    (4)根据原子守恒可知,反应的方程式为

    (5)考查有机物的合成,一般采用逆推法。

    属于高分子化合物,且是甲聚产物,其单体是

    ,所以合成路线是