⑴
（1分）⑵水解（取代）（1分）中和（1分）
⑶OHC(CH 2) 3CHO+4Ag(NH 3) 2 ++4OH -
2NH 4 ++ -OOC(CH 2) 3COO -+4Ag↓
+6NH 3+2H 2O（1分） -OOC(CH 2) 3COO -+2H +
HOOC(CH 2) 3COOH（1分）
⑷11（2分）
⑸CH 3CH
CH 2 
BrCH 2CH
CH 2 
BrCH 2CHBrCH 2Br
甘油（3分）
本题先可确定A的结构简式，由于A的碳链无支链，且1mol A能与4mol 银氨溶液完全反应，所以A为OHC(CH 2) 3CHO，A的氧化产物I为HOOC(CH 2) 3COOH。再确定B，由B的化学式结合B生成D的反应条件可知B是一种酯，且B分子中还应有一个碳碳双键或者一个环，产物D中含有羟基和羧基，D转化为C的条件是浓硫酸并加热，可以是醇羟基发生消去反应，也可以发生酯化反应（符合题中所描述的另一副产物为5元环状化合物），由此可知C应是消去产物，结合C的化学式可知C中含有一个碳碳双键，一个羧基，由此反推原B中无碳碳双键，含有一个环，根据D转化为E时副产物的结构即可判断B的结构为五元环状酯，在整个转化过程中B的最终产物为I，由此可判断B的结构简式为
，D为CH 3CH(OH)CH 2CH 2COOH，由于C中无甲基，故D发生消去反应的产物C的结构简式为CH 3CH=CHCH 2COOH，由C和E的分子式可判断C生成E的反应为取代反应，由I的结构可判断取代产物E为BrCH 2CH==CHCH 2COOH（这一步很重要，是⑸合成的基础）。后续反应可根椐反应条件一一写出结构简式，F为HOCH 2CH=CHCH 2COOH，G为HO(CH 2) 4COOH，H为OHCCH 2CH 2CH 2COOH。