遇到有机物分子式,先算不饱和度:Ω=9.如此高的不饱和度,很可能有芳环在内.
A与HCl回流得到B和C,C肯定是胺盐(强酸性环境下,胺会形成盐,所以C是C7H9N·HCl,不饱和度Ω=4,可能带有芳环).结合A中有O原子,所以A很可能是酰胺.又B和NaHCO3放出CO2,那么B就应该是羧酸.
C与NaOH反应(中和HCl,得到C7H9N),与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀,证明C是2°胺(也可以从“再和HNO2作用得黄色油状物”推出).又从后面得知C中有芳环,所以C的结构不难得到:Ph-NH-CH3·HCl(C中有7个C,芳环占了6个,只剩下1个C,必然是甲基;另外别忘了HCl~),即苯甲胺盐酸盐.
然后推B.B的分子式是C7H5O2Cl,不饱和度Ω=5,除掉-COOH占了1个后,剩下4个不饱和度,只能是苯环(因为只有6个C),所以B是氯代苯甲酸Cl-Ph-COOH(三种异构——邻、间、对).
进而推出A是氯代苯甲酰苯甲胺盐酸盐(Cl-Ph-COO-N(CH3)-Ph·HCl,同样是三种异构体,并与B中-Cl、-COOH的位置关系相同)
回顾一下解题过程.这道题不难,有许多条件是重复的,但却有一定的意义.首先,不饱和度是一个很有效的手段,它可以随时帮我们确定重键的个数.另外,遇到-X,不要想当然的认为是卤代物,尤其是分子中有N存在时,一定要考虑到胺盐的可能性.另外,一些明显的特征属性要抓住,比如“黄色油状物”等等,这些都是解题的突破口.