Question

某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基．A可发生下图所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶

Answer 1

解题思路：根据F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的结构简式为

，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：

，H的结构简式为：

，结合物质的结构和性质分析．

根据F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的结构简式为

，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：

，H的结构简式为：

，

（1）E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，所以E中含有羧基和醇羟基，

故答案为：羧基；

（2）E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，

故答案为：消去反应；

（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，4-羟基丁酸发生分子内酯化反应生成酯和水，反应方程式为：

，

故答案为：

；

（4）通过以上分析知，A和H的结构简式分别为：

，

，

故答案为：

，

；

（5）对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，说明D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO₃，故答案为：NaHCO₃；

（6）（6）①能发生水解反应说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，所以其反式结构为

，故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，难点是同分异构体的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点．