Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物．合成路线是：

Answer 1

解题思路：由合成流程图可知，A发生取代反应生成B，然后依次发生还原反应、取代反应、取代反应、水解反应生成非诺洛芬．

（1）由结构简式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；

（2）A中含苯环、-Br，A生成B，A中的-Br被取代；

（3）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式；

（4）X为

，含酚-OH、羰基，结合酚、酮的性质来分析；

（5）X有一种同分异构体，符合下列条件：ⅰ芳香族物质，能发生银镜反应，则含苯环、-CHO；ⅱ分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称，应为对位-OCH₃、-CHO．

由合成流程图可知，A发生取代反应生成B，然后依次发生还原反应、取代反应、取代反应、水解反应生成非诺洛芬．

（1）由结构简式可知非诺洛芬的分子式是C₁₅H₁₄0₃，该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：C₁₅H₁₄0₃；醚键；羧基；

（2）A中含苯环、-Br，名称为溴苯，A生成B，A中的-Br被取代，则为取代反应，故答案为：溴苯；取代反应；

（3）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为

，故答案为：

；

（4）X为

，含酚-OH、羰基，

A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能显紫色，故A正确；

B．含-OH，可发生酯化反应，不含-CHO，不能发生银镜反应，故B错误；

C．酚-OH的邻对位能与溴发生取代反应，故C正确；

D．只有酚-OH与NaOH反应，则1mol X最多能与 1mol NaOH 反应，故D正确；

E．含酚-OH，酸性较弱，不能与NaHCO₃反应，故E错误；

故答案为：ACD；

（5）X有一种同分异构体，符合下列条件：ⅰ芳香族物质，能发生银镜反应，则含苯环、-CHO；ⅱ分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称，应为对位-OCH₃、-CHO，其结构简式为

，故答案为：

．

点评：

本题考点： 有机物的合成．

考点点评： 本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（3）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．