Question

（每空2分，共14分）根据下面的反应路线及所给信息填空：

Answer 1

（1）取代反应，加成反应

（2）

（3）C ₆H ₅-CH ₂Cl+NaOH→C ₆H ₅-CH ₂OH+NaCl

(或C ₆H ₅-CH ₂Cl+ H ₂O→C ₆H ₅-CH ₂OH+HCl；HCl+NaOH=NaCl+H ₂O)

（4）

甲苯光照发生取代反应，生成卤代烃 A，A水解生成B。引入羟基。根据B的氧化产物可知，反应①是甲基上的氢原子被取代。根据反应④的数学文可知，反应是醛基的加成反应。醛基被还原生成羟基。通过反应⑥发生消去反应生成C，则C的结构简式为

。C中还原碳碳双键，和溴水发生加成反应，生成D，所以D的结构简式为

。根据反应⑦的条件可知，反应是消去反应。由于在反应中有可能消去2个溴原子，所以可能生成碳碳三键。