解题思路：C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．
C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．
（1）通过以上分析知，C的结构简式为：
，
故答案为：
；
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，所以共有9种，故答案为：9种；
（3）B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，则A的结构简式为
，A和氢溴酸发生加成反应生成
，
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，则B的结构简式为
，B在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
，
②的反应条件是：在有过氧化物的条件下与HBr发生加成反应，
④的反应条件是：加浓硫酸作催化剂并加热，
故答案为：在有过氧化物的条件下与HBr发生加成反应；加浓硫酸作催化剂并加热．
点评：
本题考点： 有机物的推断．
考点点评： 本题考查有机物推断，难点是推断D的同分异构体，注意不仅有碳链异构还有官能团异构，难度较大．