you ought to think about sth.
是句子的主干,表示 你应该考虑些什么.
此句的sth.具体是spending more time with Michelle at all the great places in the city.
首先,由于前边about的介词性,后边的do用doing的形式.
spending more time with Michelle 表示花时间和Michelle在一起
特别注意:在这句话中,at all the great places in the city
表示在所有城市中的胜地.at 加的是地点,all places是所有地方.
注意译群,避免见到固定搭配就一定是固定搭配.
希望解释能解除您的疑惑.