(12分)以苯酚为原料的合成路线如下所示,请按要求作答:
(1)写出以下物质的结构简式:B F
(2)写出反应①④的化学反应方程式:
①
④
(3)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为:
(1)B:
F:
(2)①
④
(3)
、
考查有机物的合成。苯酚中含有苯环和氢气发生加成反应,生成环己醇A,结构简式为
。A在浓硫酸的作用下生成B,因为B和单质溴能发生加成反应生成C,说明反应②是消去反应,所以BC的结构简式分别是
、
。C通过反应④发生消去反应生成D,则D的结构简式为
。由于最终的产物是1,4-环己二醇,所以反应⑤是1,4-加成,即E的结构简式为
,E通过加成反应生成F,所以F的结构简式为
,F通过取代反应生成1,4-环己二醇。由于在反应⑤中也可能发生1,2-加成或全部加成,所以可能得到的副产物是
、
。