α-氯乙苯:Ph-CHCl-CH3
β-氯乙苯:Ph-CH2-CH2Cl
对氯乙苯:p-Cl-Ph-CH2-CH3(p代表对位)
水解速度:
1、对氯乙苯最小,因为若按SN1反应,则应形成碳正离子,而苯环的碳正离子极不稳定,使得对氯乙苯基本上不能水解成对乙基苯酚;若按SN2反应,则OH-应从-Cl的对面进攻,但-Cl的对面是苯环内部,所以SN2也很难发生.
2、α-氯乙苯最大,由于-Ph的空阻大,使得SN2相对难发生,而-Ph有较强的给电子诱导效应,使得碳正离子Ph-CH(+)-CH3稳定性增强(烯丙基碳正离子!),因此α-氯乙苯的水解应该是SN1反应,且速度在三者中最大.
3、β-氯乙苯位于中间,由于Ph-CH2-CH2Cl是伯卤代烃,故水解应是SN2反应,而虽然反应部位相对α-氯乙苯来说距离苯环稍远一些,但是-Ph的空阻依旧是不可忽略的,会使得水解速度降低.