有机化合物的命名 — IUPAC 大庆实验中学 周润轩 一、链烷烃的命名 1.系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（nalkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示.当碳原子数为110时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示.碳原子数超过10时,用数字表示.（2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃.（i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1C表示（或称伯碳,primary carbon）,1C上的氢称为一级氢,用1H表示.② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2C表示（或称仲碳,secondary carbon）,2C上的氢称为二级氢,用2H表示.③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3C表示（或称叔碳,tertiary carbon）,3C上的氢称为三级氢,用3H表示.④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4C表示（或称季碳,quaternary carbon） （ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基.英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾ane改为yl.烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名.表2列出了一些常见烷基的名称.表2 一些常见烷基的名称 烷烃 相应的烷基 普通命名法 IUPAC命名法 中文名称（英文名称） 中文名称（英文名称） 甲烷CH 4 甲基（methyl,缩写Me） 甲基（methyl,缩写Me） 乙烷CH 3 CH 3 乙基（ethyl,缩写Et） 乙基（ethyl,缩写Et） 丙烷CH 3 CH 2 CH 3 （正）丙基（npropyl,缩写nPr） 丙基（propyl,缩写Pr） 异丙基（isopropyl,缩写iPr） 1甲基乙基（1methylethyl） （正）丁烷 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 （正）丁基（nbutyl,缩写nBu） 丁基（butyl,缩写Bu） 二级丁基或仲丁基（secbutyl,缩写sBu） 1甲（基）丙基（1methylpropyl） 异丁烷 异丁基（isobutyl,缩写iBu） 2甲基丙基（2methylpropyl） 三级丁基或叔丁基（tertbutyl,缩写tBu） 1,1二甲基乙基（1,1dimethylethyl） （正）戊烷 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 （正）戊基（npentyl或 namyl） 戊基（npentyl） － 1甲基丁基（1methylbutyl） － 1乙基丙基（1ethylpropyl） 异戊烷 异戊基（isopentyl） 3甲基丁基（3methylbutyl） － 1,2二甲基丙基（1,2dimethylpropyl） 三级戊基或叔戊基（tertpentyl） 1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl） － 2甲基丁基（2methybutyl） 新戊烷 新戊基（neopentyl） 2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl） *1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时,正用n,异用iso或i,新用neo,二级用词头sec（或s）,三级用词头tert（或t）表示,后面有一短横线.烷基的系统命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理.写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面.例如：下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基（butyl）,在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基.所以该烷基的名称为1甲基1乙基丁基.（iii）顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则,其主要内容如下：① 将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H 在同位素中质量高的顺序在前.② 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的.如CH 2 Cl与CHF 2 ,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在CH 2 Cl中为C(Cl,H,H),在CHF 2 中为C(F,F,H),Cl比F在前,故CH 2 Cl在前.如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比.③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为：