(1)
①当△BME∽△CNE时,∠MBE=∠NCE
∴BD=DC
∵DE平分∠BDC
∴DE⊥BC,BE=EC
又∠ACB=90°
∴DE‖AC
∴BE/BC=BD/AB
即BD=1/2AB=1/2√AC²+BC²=5
∴AD=5
②当△BME∽△ENC时,∠EBM=∠CEN
∴EN‖BD
∵EN⊥CD
∴BD⊥CD,
即CD是△ABC斜边上的高
由三角形面积公式：AB•CD=AC•BC
∴CD=24/5
∴AD=√AC²-CD²=18/5
综上所述,当AD=5或18/5时,△BME与△CNE相似
(2)
由角平分线性质,得：S△MDE=S△DEN=1/2DM•ME
∵S四边形MEND=S△BDE
∴ 1/2BD•EM=DM•EM
即DM=1/2BD
∴EM是BD的垂直平分线
∴∠EDB=∠DBE
∵∠EDB=∠CDE
∴∠DBE=∠CDE
∵∠DCE=∠BCD
∴△CDE∽△CBD
∴CD/BC=CE/CD=DE/BD ①
CD/BC=BE/BD=BE/2BM
即CD=4BE/BM
∴cosB=BM/BE=4/5
∴CD=4×(5/4)=5
由①,得：
CE=CD²/BC=25/8
∴BE=39/8
∴BM=BE•cosB=(4/5)•(39/8)=39/10
∴AD=AB-2BM=10-2×(39/10)=11/5