解题思路:I.(1)根据乙基香草醛的结构简式确定含有的官能团;
(2)乙基香草醛中含有醛基、酚羟基和醚基,所以具有醛、酚和醚的性质;
(3)①属于酯类,说明含有酯基;②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀,说明含有醛基;③苯环上只有两个处于对位的取代基,其中一个是羟基,据此写出其结构简式;
(4)A能和氢溴酸发生取代反应生成C,说明A中含有醇羟基,A是含有一个侧链的有机酸,说明A只有一个侧链且含有羧基,A能发生反应生成B,比较A和B的分子式知,A发生氧化反应生成B,B能发生银镜反应说明B含有醛基,则A的醇羟基位于边上,A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,说明A中连接苯环的碳原子上含有氢原子,所以A的结构简式为:
,A被氧气氧化生成B,则B的结构简式为
,A和氢溴酸发生取代反应生成C,C的结构简式为
,A被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸.
II(1)根据得失电子确定反应的电极,阳极上失电子发生氧化反应,阴极上得电子发生还原反应;
(2)有机物分子中的不饱和键断裂,断键原子与其他原子或原子团相结合,生成新的化合物的反应是加成反应,根据反应物和生成物确定反应类型.
I.(1)乙基香草醛的结构简式为
,该物质中含有醛基、酚羟基和醚键,故答案为:醚键和酚羟基;
(2)乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键和苯环,醛基能发生氧化反应、还原反应、加成反应,苯环上含有酚羟基,所以能发生显色反应、取代反应,苯环能发生加成反应和还原反应,所以不能发生的反应是消去反应,故选 ⑤;
(3))①属于酯类,说明含有酯基;②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀,说明含有醛基;③苯环上只有两个处于对位的取代基,其中一个是羟基,所以其结构简式为:
或
,
故答案为:
或
;
(4)A能和氢溴酸发生取代反应生成C,说明A中含有醇羟基,A是含有一个侧链的有机酸,说明A只有一个侧链且含有羧基,A能发生反应生成B,比较A和B的分子式知,A发生氧化反应生成B,B能发生银镜反应说明B含有醛基,则A的醇羟基位于边上,A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,说明A中连接苯环的碳原子上含有氢原子,所以A的结构简式为:
,A被氧气氧化生成B,则B的结构简式为
,A和氢溴酸发生取代反应生成C,C的结构简式为
,A被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸.
(a)通过以上分析知,A的结构简式为:
,故答案为:
;
(b)该反应方程式为:
,
故答案为:
.
II(1)反应②的有机产物得电子发生还原反应,则说明该反应在阴极上发生,故答案为:阴极;
(2)反应③的反应类型是加成反应,故答案为:加成反应.
点评:
本题考点: 有机物的推断.
考点点评: 本题考查有机物推断,根据反应中化学式的变化及反应条件确定反应类型及断键方式,难度较大,注意“与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基”,为易错点.