第一类取代基和第二类取代基的区分方式

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  • 第一类定位取代效应按下列次序而渐减:

    -N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-R,(Cl,Br,I)

    二甲氨基,氨基,羟基,甲氧基,乙酰氨基,烷基,卤素

    这类取代基一般使苯环活化(卤素除外).

    取代基特点:a.带负电荷的离子.

    b.与苯环直接相连的原子有未共用电子对,且以单键与其他原子相连

    第二类定位基(即间位定位基)

    ―N+(CH3)3 > ―NO2 > ―CN > ―SO3H > ―CHO> ―COOH > ―COOR > ―CONH2 等,这类定位基它们使苯环钝化.

    取代基特点:a.带正电荷的正离子.如:―N+(CH3)3 .

    b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子.