I regretted not having worn a thicker clothes 可以翻译成：我真后当初没有穿厚点衣服； 这是个过去完成时态,指过去没有穿厚衣服对现在造成的影响就是后悔,甚至有可能此人在说的时候还是穿着薄的衣服呢.
而i regretted not wearing a thicker clothes 可以翻译成：我后悔衣服穿的薄了；只是一个一般的过去状态的陈述句,就像仅仅发个牢骚一样,可能此人现在已经穿上厚衣服了.
这两个句子的本质区别就是regretted后面的句子一个是过去完成时态,一个是一般过去时