请问,苯酚中羟基的对位上分别连有甲基、硝基、甲氧基、溴原子,酸性强弱顺序是什么?为什么呢?

2个回答

  • 苯酚的酸性比水、醇强,其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子,氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭,使负电荷分散到整个体系中,从而是体系趋向于稳定.从而使羟基氧上的电子云密度降低,O-H间的结合力减弱,从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性.因此,不难理解苯环上如果连有吸电子基时,而已使酚的酸性增强,连有供电子基时可以是酸性减弱.

    其中硝基为强吸电子基,酸性增强;甲基、甲氧基(动态共轭效应大于诱导效应)为供电子基,甲氧基的供电子能力大于甲基,所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚;而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用,所以酸性应该为增强.

    综上所述,酸性强弱顺序是对硝基苯酚>对溴苯酚>对甲基苯酚>对甲氧基苯酚.

    这个好久没有玩知道了,怎么问别人问题的.