解题思路：A能与足量Ag（NH3）2OH完全反应，且可得到43.2g单质Ag，推出A应为醛，且含有两个醛基，得出A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO，由A可知I为：HOOCCH2CH2CH2COOH．由G→H→I是连续氧化的反应，且A、B、C互为同分异构体，推出G的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CH2OH、H的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CHO，B→A是在氢氧化钠的水溶液中加热进行的，推出此反应为酯的水解反应，B为含有一个五环的酯，结构简式为
，由A可知D的结构简式为：HOOCCH2CH2CH（OH）CH3，由D→C是在浓硫酸加热的条件下进行应发生消去反应，推出C的结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH3，由C→E，结合题中的信息，应为取代反应，而得出E的结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH2Br，由E→F是在氢氧化钠水溶液的条件下加热进行的，为消去反应，推出F的结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH2OH，由F→G是在催化剂的条件下，和H2发生加成反应进行的，推出G的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CH2OH，从而解决此题．
（1）根据A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5H8O2，由A→I是在加热的条件下与Ag（NH3）2OH反应，而且A中无支链说明发生的是银镜反应，再根据反应物和生成物量的关系，每1mol醛基反应时将生成2mol银，现在有0.1mol的A反应得到了43.2g即0.4mol的银，故1molA中含有2mol的醛基，从而推出A、I的结构简式为：OHCCH2CH2CH2CHO、HOOCCH2CH2CH2COOH，由B为含有一个五环的酯，且在氢氧化钠的水溶液中加热生成D，发生的是酯的水解反应，A、B、C、D、E、F、G、H、I这些有机物中碳原子数相同，而且在一定条件下发生B→D→C→E→F→G→H→I的转化，推出B、D的结构简式应为
、
HOOCCH2CH2CH（OH）CH3，根据D中的官能团有羧基、羟基，因此在浓硫酸的条件下加热发生消去反应，与羟基相连碳原子上氢原子越少，越消其氢原子的原子的原则，故的C结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH3，从而推出C中含有的官能团为：羧基和碳碳双键，
故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）根据题中的信息
，HOOCCH2CH=CHCH3与NBS在加热的条件下发生取代反应生成HOOCCH2CH=CHCH2Br，HOOCCH2CH=CHCH2Br含有溴元素，能发生水解反应生成醇，既得到F的结构简式HOOCCH2CH=CHCH2OH，然后与H2发生加成反应生成G，既得G的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2OH，HOOCCH2CH2CH2CH2OH中含有-OH，因此能发生氧化反应生成醛，既得H的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CHO，结合（1）中推出的B的结构简式得到答案为：
、
，
故答案为：
；
；
（3）根据F的结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH2OH知，它能发生加聚反应，生成高分子化合物，方程式为nHOOCCH2CH=CHCH2OH→
，故得出HOOCCH2CH=CHCH2OH发生加聚反应生成
，
故答案为：
；
（4）根据上面的分析得知，E的结构简式为：HOOCCH2CH=CHCH2Br，HOOCCH2CH=CHCH2Br含有羧基、碳碳双键、卤素原子三种官能团，根据官能团的性质，推出它具有以下化学性质：能发生取代反应、加成反应、水解反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应．不能发生银镜反应、皂化反应，
故答案为：③⑨；
（5）根据上面的分析得知E的结构简式为HOOCCH2CH=CHCH2Br，其中含有卤素原子，因此能发生碱性条件下的水解反应，生成醇，其反应方程式为：
BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCOONa+NaBr+H2O，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCOONa+NaBr+H2O；
（6）根据题中的信息M是D的同分异构体D的化学式为C5H10O3可知M中应有5个C原子、10个H原子、3个O原子，结合题中的信息，①分子中只含有一个甲基（-CH3）；②能发生银镜反应；③1mol M与足量Na反应能产生标准状况下22.4L的气体；④除官能团上的氢原子外，还有两种不同类型的氢原子条件，写出符合要求的结构简式有：HOOCC（CH3）（OH）CH2CHO、HOOCCH（OH）CH（CH3）CHO、
，从中选出任意一种即可．
故答案为：
．
点评：
本题考点： 有机物的推断．
考点点评： 本题系统全面的考查了有机化合物合成推断，解决这类题目要把握住官能团、有机基本反应类型，要系统的把握官能团的性质、有机基本反应类型，知识体系一定要系统．在根据官能团的性质结合反应类型推断时很容易出错，要注意有机化合物的合成推断题，解决这类问题，主要是依据有机反应的基本类型，官能团的性质，有机物的性质，结合题中给出的信息，找出解题的突破口解决．