D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可知B为醇，C为醛，D为羧酸，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C 10H 20O 2，则B、E分子式依次为C 5H 12O、C 5H 10O 2，B无支链，故B结构简式为CH 3（CH 2） 3CH 2OH，C为CH 3（CH 2） 3CHO，D为CH 3（CH 2） 3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH 3） 3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH 3） 3COOCH 2（CH 2） 3CH 3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH 3（CH 2） 2CH=CH 2，
（1）B结构简式为CH 3（CH 2） 3CH 2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH 3（CH 2） 3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH 3（CH 2） 2CH=CH 2，分子所含的官能团是碳碳双键，
故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为：（CH 3） 3CCOOH，故答案为：（CH 3） 3CCOOH；
（4）2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取（CH 3） 3CCOOH，根据有机物的结构与组成可知，还有水生成，该反应的化学方程式是
，
故答案为：
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