Question

化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

Answer 1

解题思路：（1）由结构简式分析分子式，由结构简式判断官能团；

（2）化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，为卤代烃的消去反应；

（3）化合物III中-Br、-COOH与NaOH反应；

（4）化合物IV能发生酯化反应生成六元环化合物V，为分子之间的酯化反应；

（5）

发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和VⅡ，生成HCHO和CH₃COCHO，物质的量比为2：1．

（1）由结构简式可知化合物I的分子式为C₆H₉Br，化合物Ⅳ除了含有-Br还有的官能团是羟基和羧基，故答案为：C₆H₉Br；羟基和羧基；

（2）化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，为卤代烃的消去反应，其反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；

（3）化合物III中-Br、-COOH与NaOH反应，则1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为2mol，故答案为：2；

（4）化合物IV能发生酯化反应生成六元环化合物V，为分子之间的酯化反应，该反应为

，故答案为：

；

（5）

发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和VⅡ，发生氧化反应生成

，Ⅵ和VⅡ分别为HCHO、CH₃COCHO，其物质的量比为2：1，故答案为：HCHO、CH₃COCHO；2：1．

点评：

本题考点： 有机物的结构和性质．

考点点评： 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系解答的关键，注意合成流程中各物质官能团的变化，（6）中氧化反应注意结合转化中的信息分析，为解答的难点，题目难度中等．