这里的‘on’是副词,在由‘with’引出的分词独立主格中做表语.表示‘穿在身上’.
注意,这问题在语法中比较难.
我们去掉‘with’就会发现,它是一个完完全全的省略‘being’的分词独立主格,返回到原形后成为“a skirt being on”.一般来说在名词后面跟‘with...'短语可以做定语,例如：‘a girl with a skirt’只表示女孩有裙子,在手上、在包里等等,不清楚,没有表示出具体裙子怎样.这是做定语的‘with’结构.若‘with a skirt on’,很具体说明了裙子穿在身上.他们在语法上不同,‘with a skirt on’是分词独立结构.类似这样的结构还有：‘friends come into the classroom with schoolbags on shoulder’,‘the soldier came back with guns on shoulder’,my mother came back from market with two bags in her hands.'多表示伴随、陪衬等等状语.
比较难些,有问题或不清楚的可以联系.