(2013•长宁区一模)某化合物A经碱性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2).核磁共振氢谱表明,C含有苯环,且苯环

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  • 解题思路:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸(

    ).B经过一系列反应后得到G,其分子式为C8H12O4,核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子;B经过两次氧化生成D,D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,由于G分子中只有1种H原子,故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯,F应含有2个甲基,故F为

    、G为

    ,逆推可得,E为

    、D为

    、B为

    ,故A为

    ,据此解答.

    化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸(

    ).B经过一系列反应后得到G,其分子式为C8H12O4,核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子;B经过两次氧化生成D,D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,由于G分子中只有1种H原子,故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯,F应含有2个甲基,故F为

    、G为

    ,逆推可得,E为

    、D为

    、B为

    ,故A为

    (1)由上述分析可知,A为

    ,属于酯类,C是

    ,属于羧酸,

    故答案为:酯;羧酸;

    (2)C的所有同分异构体,满足:①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇

    结构,符合条件的同分异构体有:

    故答案为:

    (3)F→G反应的化学方程式:

    故答案为:

    (4)由上述分析可知,A的结构简式为:

    ,故答案为:

    (5)F发生酯化反应生成G的过程中,可能发生缩聚反应生成高聚物

    ,故答案为:

    点评:

    本题考点: 有机物的推断.

    考点点评: 本题考查有机物的推断,题目难度较大,对学生的逻辑推理有较高的要求,根据G的结构特点确定F的结构简式为关键,结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断.