对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱,但邻羟基苯甲酸的酸性却比苯甲酸强15倍,为什么?

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  • 因为羟基是给电子基团,对羟基苯甲酸的羟基使得整个体系电子云向羧基羰基碳流动,

    使得羧基上羟基氢难以电离离去,所以酸性较之苯甲酸变弱

    虽然邻羟基苯甲酸也有羟基给电子基团影响,但是更重要的是邻位羟基上的氢和羰基氧形成了

    分子内牢固的氢键作用(刚好又形成一个六元环),使得羧基羰基碳的电正性大大增加,

    那么羧基上的羟基氧上的电子云就会向羰基碳流动,那么氢氧键电子云向氧原子大大偏移,

    氢就变得非常容易电离,所以邻羟基苯甲酸的酸性要大大强于苯甲酸