解题思路：有机物A、B、C．D均能与NaHCO3反应，都含有-COOH，A能使溴水褪色，结合A与HCl发生加成反应生成B，可知A中含有C=C双键，由A与F的分子式可知，A脱去1分子水生成环状化合物F，应是发生酯化反应，A中含有羟基-OH，羟基不能连接不饱和的C=C双键，A核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为1：2：1：1：1，故A为HOCH2CH=CHCOOH，则F为
，A与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CHClCH2COOH或HOCH2CH2CHClCOOH，B被酸性高锰酸钾氧化生成C为HOOCCHClCH2COOH或HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生水解反应，酸化生成D为HOOCCH=CHCOOH，D在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成E为H3COOCCH=CHCOOCH3，据此解答．
有机物A、B、C．D均能与NaHCO3反应，都含有-COOH，A能使溴水褪色，结合A与HCl发生加成反应生成B，可知A中含有C=C双键，由A与F的分子式可知，A脱去1分子水生成环状化合物F，应是发生酯化反应，A中含有羟基-OH，羟基不能连接不饱和的C=C双键，A核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为1：2：1：1：1，故A为HOCH2CH=CHCOOH，则F为
，A与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CHClCH2COOH或HOCH2CH2CHClCOOH，B被酸性高锰酸钾氧化生成C为HOOCCHClCH2COOH或HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生水解反应，酸化生成D为HOOCCH=CHCOOH，D在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成E为H3COOCCH=CHCOOCH3，
（1）由上述分析可知，A为HOCH2CH=CHCOOH，含氧官能团为羟基、羧基；反应①的反应类型是：加成反应，反应④的条件是：浓硫酸、加热，
故答案为：羟基、羧基；加成反应；浓硫酸、加热；
（2）由上述分析可知，D为HOOCCH=CHCOOH、F为
，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
；
（3）G是A的缩聚产物，该缩聚反应的化学方程式：
，
故答案为：
；
（4）反应③的化学方程式为：
，
故答案为：
；
（5）有机物H是B的同分异构体，且与B具有相同官能团，含有-Cl、-OH、-COOH，则H的结构简式（含B）共有如下情况：
HOCHClCH2CH2COOH，在此基础上固定-OH，移动-Cl，共有3种；
ClCH2CH（OH）CH2COOH，在此基础上固定-OH，移动-Cl，共有3种；
ClCH2CH2CH（OH）COOH，在此基础上固定-OH，移动-Cl，共有3种；
还有
，故共有13种，
故答案为：13；HOCHClCH2CH2COOH等．
点评：
本题考点： 有机物的推断．
考点点评： 本题考查有机物的推断，确定A的结构是关键，充分利用转化关系中有机物的分子式进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，注意理解判断方法．