(12分)【化学一有机化学基础】M是一种重要的粘合剂,其合成路线如下: 请回答下列问题: (l)物质C中所

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  • (12分)

    (1)碳碳双键、醛基(2分)

    (2)加成反应 碱性Cu(OH) 2浊液(或银氨溶液)(4分)

    (3)防止碳碳双键被氧化(2分)

    (4)CH≡CCH 2COOH(2分)

    (5)CH 3CHBrCHBrCOOH+3KOH

    CH 3C≡CCOOK+2KBr+3H 2O(2分)

    试题分析:A在Cu/?条件下与O 2反应生成CH 3CHO,则A为CH 3CH 2OH,根据题目所给信息,CH 3CHO在OH?、?条件下反应生成的C为:CH 3CH=CHCHO,C与Br 2/CCl 4反应生成的D为:CH 3CHBrCHBrCHO,D氧化生成的E为:CH 3CHBrCHBrCOOH,F为CH 3C≡CCOOK,G为CH 3C≡CCOOH,A与G发生酯化反应生成的H为:CH 3C≡CCOOC 2H 5,H与HCN发生加成反应生成的I为:CH 3CH="CCNCOO" C 2H 5

    (1)物质C的结构简式为:CH 3CH=CHCHO,含有的官能团为:碳碳双键、醛基。

    (2)H→I发生碳碳三键与HCN的加成反应;B为CH 3CHO,可用碱性Cu(OH) 2浊液(或银氨溶液)检验。

    (3)C→D为碳碳双键与Br 2发生加成反应,D→E为醛基氧化为羧基,所以先发生C→D,再发生D→E可防止碳碳双键被氧化。

    (4)G为CH 3C≡CCOOH,与G具有相同的官能团的同分异构体,碳碳三键的位置变化,结构简式为:CH≡CCH 2COOH

    (5)E→F发生消去反应,得到碳碳三键,所以化学方程式为:

    CH 3CHBrCHBrCOOH+3KOH

    CH 3C≡CCOOK+2KBr+3H 2O