E
Sn2
1.全称：双分子亲核取代反应机理
2.定义：反应物与亲核试剂两者都参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应
3.实例：下面以溴甲烷在碱性水溶液中的水解为例子.
溴甲烷的水解速率与溴甲烷、OHˉ的浓度都成正比
v=k[CH3Br][OHˉ]
因此认为离去基团Brˉ离开中心碳原子的同时,亲核试剂OHˉ也同时与中心碳原子发生部分键和,即C－Br键的断裂与C－O形成是同时进行的.开始键断裂所需能量部分由键形成所提供,接着两者处于“均势”,即体系能量最高状态（过渡态）；最后,C－Br键完全断裂,C－OH键完全生成,生成产物.
4.性质：Sn2反应导致反应的中心碳原子的构型发生反转,称为Walden转化.
这是因为亲核试剂OHˉ是从离去基团Br的背面沿着碳原子与溴原子连接的中心线进攻中心碳原子,而且这样子OHˉ受到的电子效应以及空间效应影响最小.
-------------------------------------
在卤代烷的 SN2 反应中,如果中心碳原子上连接的取代烷基（支链）越多,它们对亲核试剂从碳卤键背后进攻中心碳原子的空间位阻就越大,使得发生有效碰撞的概率大为下降；而在过渡态时众多的支链与中心碳原子要保持在同一个平面内,其张力是很大的,这就使形成过渡态需要有非常高的活化能,这些都将导致卤代烷进行 SN2 反应的活性下降,反应速率减小.
如果在卤代烷的 β- 碳原子上连有支链烷基时,对 SN2 反应的速率也有明显的影响,即卤代烷中心碳( α- 碳)原子上连接的烷基体积越大,其空间位阻越大,不利于亲核试剂的攻击.例如,在 C2H5OH 溶剂中 C2H5ONa 与下面各溴代烷于55℃发生 SN2 反应的相对反应速率为：
反应物 CH3CH2Br、 CH3CH2CH2Br 、(CH3)2CHCH2Br 、(CH3)3CCH2Br
相对速率 100 、28 、3.0 、4.2×10-4
综上所述,卤代烷进行 SN2 反应时,在其它条件相同时,不同结构卤代烷的反应活性次序为：
CH3X>10RX>20RX>30RX