已知:①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解②→CH3-CHO+H2O现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环

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  • A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;

    D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:

    ,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:

    ,D被氧化生成E,E的结构简式为:

    ,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:

    ,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:

    ,H能使溴水褪色,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H为

    ,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:

    (1)X为

    ,含有官能团是:酯基、溴原子;C的结构简式为HCOOH,

    故答案为:酯基、溴原子;HCOOH;

    (2)由上述分析可知,I的结构简式为:

    ,故答案为:

    (3)E的结构简式为:

    a.E含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故不选;

    b.E不能发生消去反应,故选;

    c.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故不选;

    d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故选;

    故答案为:bd;

    (4)C为HCOOH,D为

    ,只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是碳酸氢钠溶液等,

    故答案为:碳酸氢钠溶液;

    (5)①F→H的化学反应方程式为:

    ②X与足量稀NaOH溶液共热反应方程式为:

    故答案为:

    (6)

    同分异构体同时符合下列条件:

    b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:

    ,共有4种,

    故答案为:4;

    任意一种.